Молодой человек по имени Джек Кэйси начинает свою карьеру брокера на знаменитой Уолл-Стрит. Поначалу жизнь кажется ему сказкой: капитал растёт, и он чувствует себя на вершине мира. Но за удачей следует череда неудач, и вскоре он теряет не только свои деньги, но и средства, вложенные отцом. Джек, как и многие, сталкивается с последствиями своих решений и вынужден искать новый путь в жизни. Он не падает духом и, находя силы в себе, устраивается на работу посыльного в солнечном Сан-Франциско.
Город удивляет его своими холмистыми улицами и атмосферой. Теперь он катается на велосипеде, и это даёт ему возможность не только поддерживать физическую форму, но и знакомиться с новыми людьми. Ему нравится новая работа, хотя родители и подруга недовольны: они считают его неудачником. На новом месте Джек быстро находит общий язык с одинокой девушкой по имени Терри, и даже заводит дружбу с новичком Гектором. Вместе им удается создать неплохую команду.
Но каждая монета имеет две стороны, и у посыльных также имеются свои трудности. Вскоре Джек узнаёт о Гипси, человеке, который замешан в преступных схемах, заставляя посыльных перевозить наркотики для получения нелегальных денег. Столкновение с Гипси становится для Джека настоящим испытанием. Он должен использовать свои знания и деловую хватку, чтобы помочь Терри и Гектору избежать опасности и, возможно, сделать выбор, который повлияет на их судьбы. В этом захватывающем путешествии Джек осознает, что настоящие риски иногда заключаются не в деньгах, а в связи с теми, кто нам дорог.
